Классификация по химическому строению
По химическому строению антибиотики делятся на:
- бета-лактамные антибиотики;
- аминогликозиды;
- тетрациклины;
- макролиды;
- линкозамиды;
- гликопептиды;
- полипептиды;
- полиены;
- антрациклиновые антибиотики.
Основу молекулы бета-лактамных антибиотиков составляет бета-лактамное кольцо. К ним относятся:
1. пенициллины – группа природных и полусинтетических антибиотиков, молекула которых содержит 6-аминопенициллановую кислоту, состоящую из 2 колец — тиазолидонового и бета-лактамного. Среди них выделяют:
- биосинтетические (пенициллин G — бензилпенициллин);
- аминопенициллины (амоксициллин, ампициллин, бекампи-циллин);
- полусинтетические “антистафилококковые” пенициллины (оксациллин, метициллин, клоксациллин, диклоксациллин, флуклоксациллин), основное преимущество которых — устойчивость к микробным бета-лактамазам, в первую очередь стафилококковым;
2. цефалоспорины — это природные и полусинтетические антибиотики, полученные на основе 7-аминоцефалоспориновой кислоты и содержащие цефемовое (также бета-лактамное) кольцо,
т. е. по структуре они близки к пенициллинам. Они делятся на иефалоспорины:
- 1-го поколения — цепорин, цефалотин, цефалексин;
- 2-го поколения — цефазолин (кефзол), цефамезин, цефаман-дол (мандол);
- 3-го поколения — цефуроксим (кетоцеф), цефотаксим (кла-форан), цефуроксим аксетил (зиннат), цефтриаксон (лонга-цеф), цефтазидим (фортум);
- 4-го поколения — цефепим, цефпиром (цефром, кейтен) и др.;
3. монобактамы — азтреонам (азактам, небактам);
4. карбопенемы — меропенем (меронем) и имипинем, применяемый только в комбинации со специфическим ингибитором почечной дегидропептидазы циластатином — имипинем/цилас-татин (тиенам).
Аминогликозиды содержат аминосахара, соединенные гликозидной связью с остальной частью (агликоновым фрагментом) молекулы. К ним относятся:
- синтетические аминогликозиды — стрептомицин, гентамицин (гарамицин), канамицин, неомицин, мономицин, сизомицин, тобрамицин (тобра);
- полусинтетические аминогликозиды — спектиномицин, амика-цин (амикин), нетилмицин (нетиллин).
Основу молекулы тетрациклинов составляет полифункциональное гидронафтаценовое соединение с родовым названием тетрациклин.Среди них имеются:
- природные тетрациклины — тетрациклин, окситетрациклин (клинимицин);
- полусинтетические тетрациклины — метациклин, хлортетрин, доксициклин (вибрамицин), миноциклин, ролитетрациклин.
Препараты группы макролидов содержат в своей молекуле мак-роциклическое лактоновое кольцо, связанное с одним или несколькими углеводными остатками. К ним относятся:
- эритромицин;
- олеандомицин;
- рокситромицин (рулид);
- азитромицин (сумамед);
- кларитромицин (клацид);
- спирамицин;
- диритромицин.
К линкозамидам относятся линкомицин и клиндамицин. Фармакологические и биологические свойства этих антибиотиков очень близки к макролидам, и, хотя в химическом отношении это совершенно иные препараты, некоторые медицинские источники и фармацевтические фирмы – производители химиопрепаратов, например делацина С, относят линкозамины к группе макролидов.
Препараты группы гликопептидов в своей молекуле содержат замещенные пептидные соединения. К ним относятся:
- ванкомицин (ванкацин, диатрацин);
- тейкопланин (таргоцид);
- даптомицин.
Препараты группы полипептидов в своей молекуле содержат остатки полипептидных соединений, к ним относятся:
- грамицидин;
- полимиксины М и В;
- бацитрацин;
- колистин.
Препараты группы полиенов в своей молекуле содержат несколько сопряженных двойных связей. К ним относятся:
- амфотерицин В;
- нистатин;
- леворин;
- натамицин.
К антрациклиновым антибиотикам относятся противоопухолевые антибиотики:
- доксорубицин;
- карминомицин;
- рубомицин;
- акларубицин.
Есть еще несколько достаточно широко используемых в настоящее время в практике антибиотиков, не относящихся ни к одной из перечисленных групп: фосфомицин, фузидиевая кислота (фузидин), рифампицин.